Arjantin’in Rosario kentinde doğan Bielsa, eğitimli zihinlere sahip bir aileden geliyor; erkek kardeşi siyasette çalışmış ve kız kardeşi ünlü bir mimardır.
Her iki meslek de analitik düşünmeyi gerektiriyor; bu da Bielsa’nın çocukluğundan beri sahip olduğu bir yetenek. Ancak futbola ilgi duyuyordu, oynamaktan ziyade taktikleri özümsüyordu.
Her gün annesini futbol dergileri ve gazeteler alması için yerel gazete bayisine gönderiyor, takımların nasıl oynadığı ve farklı menajerlerin nasıl çalıştığı hakkında elinden geldiğince çok şey okuyarak saatler harcıyordu.
Bielsa hâlâ yetenekli ama sınırlı bir futbolcuydu. Bir defans oyuncusu ama hızı eksik olan oyuncu, çocukluk kulübü Newell’s Old Boys’un altyapı sisteminden geçerek Arjantin futbolunun alt liglerinde yaşadığı hayal kırıklığı yaratan büyülerden önce, 25 yaşında antrenörlüğe odaklanmak için oyunculuk kariyerine zaman ayırmaya karar verdi.
Oyunculuk sonrası kariyeri Buenos Aires üniversitesi futbol takımında başladı ve orada iki yıl geçirdikten sonra Newell’s’de yedek takımın antrenörü olarak yeniden görev aldı.
Bielsa’nın bir oyuncu olarak sınırlamalarından duyduğu hayal kırıklığı, koçluk felsefesinde önemli bir rol oynadı; koçluk yaptığı herhangi bir oyuncunun yeteneklerinden maksimum düzeyde yararlanabilmesini sağlamaya odaklandı.
Antrenman seansları yoğundu ve tekrara çok fazla odaklanıyordu; eğer bir oyuncu bir şeyi doğal bir şekilde gerçekleştirme yeteneğine sahip değilse, o zaman süreçleri mutlaka zihinlerine detaylandıracaktır.
Bielsa, 1990 yılında Newell’in teknik direktörlüğüne atandı ve onun yöntemleri, Arjantin şampiyonluğunu kazanırken anında başarıyı getirdi.
Bielsa 1997’de Velez Sarsfield’ı yönetmek için Arjantin’e dönmeden önce Meksika’da bir büyü yaşandı. Orada iki genç stoperle sahaya çıkmakta ısrar ettiği için ‘loco’ (çılgın) olarak etiketlenecekti. Ancak lig şampiyonluğunu kazanmalarına hemen yardım ettiğinden son gülen o olacaktı.
‘El Loco’ lakabının aslında Velez Sarsfield’daki zamanından önceye dayandığını söyleyen Bielsa, çok kısa bir süre İspanyol takımı Espanyol’un teknik direktörlüğünü yaptı ancak 1998’de Arjantin teknik direktörü olarak kendisine ilk uluslararası görevi teklif edildiğinde takımdan ayrıldı.
