Donaldson’ın siyasetteki dönemi 1985’te Kuzey İrlanda Meclisi’nin 1980’lerdeki yinelemesinde South Down seçim bölgesini temsil etmek üzere UUP’ye seçilmesiyle başladı.
Seçilmeden önce, 1970’lerde Muhafazakarlardan Ulster Birlikçileri’ne katılan South Down Milletvekili Enoch Powell için çalışıyordu.
1997’de patronu James Molyneaux, Lagan Valley milletvekili olarak emekli olduğunda Donaldson, UUP’deki koltuğu rahatça korudu.
Ancak partiden duyduğu memnuniyetsizlik, Stormont’taki siyasi müzakerelerin 1998 Hayırlı Cuma Anlaşması’nın imzalanmasına doğru ilerlemesiyle açıkça ortaya çıktı.
IRA’nın silahları devre dışı bırakması gibi konularda UUP’nin anlaşmayı en büyük eleştirenlerinden biri haline geldi ve o zamanki lideri David Trimble’ı anlaşmayı desteklememesi konusunda uyardı.
Anlaşmadan ve ardından ilk güç paylaşımı hükümetinin kurulmasından sonra bile, parti için sorun yaratmaya devam etti ve başkalarının Trimble’ı görevden alma yönündeki başarısız girişimlerini destekledi.
2003 yılında istifa ederek DUP’a sığındı.
